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Chupalla en voz quechua alude a la “achupalla”, una planta de cuyas hojas se sacan las tirillas o trencillas que dan forma a las clásicas “chupallas”, es decir, a los sombreros que son muy populares en nuestro país. Campesinos, obreros, pescadores hombres de la pampa y de la mina han portado sus chupallas para protegerse del sol. Además, se ha constituido como el sombrero típico del “roto y del huaso chileno”, estando presente en las festividades criollas más relevantes.
La expresión ¡“Por la chupalla”! proviene de una anécdota muy simpática. Para las Fiestas Patrias de 1871 encabezaba el gobierno el entonces Presidente de la República don Federico Errázuriz Zañartu. El mandatario asistió a las festividades nacionales portando un sombrero de “pelo” y no una chupalla como solía ser la tradición. Incluso, algunos de sus ministros y parlamentarios también usaron ese tipo de atuendo, al que algunos bautizaron como “tarro de unto” o “colero”.
El hecho causó gran sorpresa entre los asistentes, puesto que era una innovación en cuanto a la vestimenta tradicional. Tan asombrado estaba un rotito chileno que miraba el paso del Presidente con este extraño sombrero que exclamó: ¡La chupalla del Gobierno!
De esta forma, el dicho se consolidó como una expresión burlesca, que manifiesta sorpresa y asombro ante alguna situación.